Всё сдал! - помощь студентам онлайн Всё сдал! - помощь студентам онлайн

Реальная база готовых
студенческих работ

pencil
Узнай стоимость на индивидуальную работу!
icon Цены в 2-3 раза ниже
icon Мы работаем
7 дней в неделю
icon Только проверенные эксперты

Дисахариды и полисахариды

Тип Реферат
Предмет Химия
Просмотров
1102
Скачиваний
223
Размер файла
83 б
Поделиться

Дисахариды и полисахариды

УГЛЕВОДЫ

Оглавление

Введение

1. Образование гликозидов

2. Дисахариды

3. Полисахариды

Крахмал

Целлюлоза


Введение

В живой природе широко распространены вещества, многим из которых соответствует формула Сх2О)у. Они представляют собой, таким образом, как бы гидраты углерода, что и обусловило их название – углеводы. К углеводам относится обычный сахар – сахароза, виноградный сахар – глюкоза, фруктовый сахар – фруктоза и молочный сахар – мальтоза. Этим объясняется еще одно их общепринятое название сахара. Растения синтезируют углеводы из двуокиси углерода и воды в процессе фотосинтеза. При этом солнечная энергия переходит в химическую:

хСО2 + уH2О + солнечная энергия ¾® Сх(Н2О)у + хО2

При окислении углеводов в организме энергия высвобождается и используется для жизнедеятельности:

Сх(Н2О)у + хО2 ¾® хСО2 + уH2О + энергия

1. Образование гликозидов

При пропускании небольшого количества хлороводорода в раствор D-глюкозы в метаноле происходит реакция, в результате которой образуется смесь аномеров метилацеталя. Ацетали углеводов называют гликозидами. Ацетали глюкозы называют глюкозидами, маннозы – маннозидами, фруктозы – фруктозидами и т.д.

D-глюкпираноза Метил-b-D-глюкопиранозид Метил-a-D-глюкопиранозид

Реакция проходит по следующему механизму:

Гликозиды широко распространены в природе. В коре ивы, например, содержится салицин, обладающий болеутоляющими свойствами.

салицин ванилил-b-D-глюкопранозид

Поскольку гликозиды являются ацеталями или кеталями, они вполне устойчивы в щелочной среде, но легко гидролизуются в кислой, превращаясь в углевод и спирт (агликон). Например, при подкислении водного раствора метил-D-глюкопиранозида образуется D-глюкоза в виде смеси двух аномеров и небольшого количества открытой формы:

метил-D-глюкопиранозид D-глюкопираноза агликон

Упр. 11. Напишите реакцию, происходящую с водным раствором салицина в кислой среде.

Упр. 12. Напишите реакцию этанола с (а) D-глюкозой, (б) D-маннозой и D-галактозой в кислой среде.

1.

2. Дисахариды

Дисахариды, или биозы, состоят из остатков двух моноз. Связывание двух моноз в биозу может происходить либо за счет гликозидных гидроксильных групп обоих моносахаридов, (невосстанавливающие дисахариды) либо с участием гликозидной гидроксильной группы одного и спиртовой гидроксильной группы другого моносахарида (восстанавливающие дисахариды). В последнем случае в отличие от первого дисахариды обладают восстанавливающими свойствами и обнаруживают явление мутаротации, поскольку в них вследствие кольчато-цепной таутомерии возможен взаимный переход открытой и циклической форм одного из моносахаридов.

Невосстанавливающие дисахариды называют гликозилгликозидами, а восстанавливающие – гликозилгликозами. К восстанавливающим дисахаридам относятся мальтоза, целлобиоза и лактоза. У всех восстанавливающих биоз есть свободный гликозидный гидроксил и вследствие этого они могут существовать в a- и b-формах.

Мальтоза содержится в прорастающих зернах ячменя, откуда ее название – солодовый сахар. Ее можно получить наряду с другими продуктами частичным гидролизом крахмала в присутствии кислоты или фермента диастазы. Другой фермент – мальтаза – вызывает расщепление мальтозы до D-глюкозы.

a-D-глюкопираноза D-глюкопираноза 4-(a-D-глюкопиранозил)-

D-глюкопираноза (мальтоза)

Продуктом деструкции целлюлозы является сходная по строению с мальтозой целлобиоза. Их различие заключается в том, что в целлобиозе фрагменты D-глюкозы связаны не a- а b-гликозидной связью.

b-D-глюкопираноза D-глюкопираноза

4-(b-D-Глюкопиранозил)-

D-глюкопираноза (целлобиоза)

Важнейшим из сахаров молока является лактоза (от латинского lас – молоко). Ее получают как побочный продукт при производстве сыра. Составными частями этого восстанавливающего дисахарида являются b-D-галактопираноза и D-глюкопи-раноза. Лактоза может существовать в a- и b-формах.

Поскольку моносахарид галактоза отличается от глюкозы стереохимией С-4, то и лактоза отличается от целлобиозы расположением гидроксильной группы у С-4 первого цикла.

b-D-Галактопираноза D-Глюкопираноза 4-(b-D-Галактопиранозил)-

D-глюкопираноза (лактоза)

Дисахариды не способны проникать через стенки кишечника и не могу попадать в кровь. В кровь могут попадать только моносахариды. Поэтому для усвоения дисахарида он сначала должны быть расщеплены на моносахариды. Для осуществления гидролиза лактозы в качестве катализатора используется специальный фермент лактаза. Чем больше молока мы потребляем, тем больше лактазы нам нужно. В пищеварительной системе детей имеется достаточное количество лактазы, а взрослых – нет, так как с возрастом наш организм утрачивает способность вырабатывать лактазу, и поэтому в отличие от детей взрослые могут сразу выпивать не более одного – двух стаканов молока или съедать эквивалентное количество молочных продуктов. При недостатке лактазы избыточная лактоза в негидролизованном виде проходит по пищеварительному тракту до области, где она ферментируется в молочную кислоту, раздражающую кишечник, c образованием газов, состоящих из двуокиси углерода и водорода.

Наиболее распространенным и хорошо изученным дисахаридом является сахароза, или обычный сахар. Сахароза принадлежит к невосстанавливающим сахарам и содержится в сахарном тростнике(14-16о) и в сахарной свекле (16-21о). Она состоит из a-D-глюкопиранозы и b-D-фруктофуранозы, соединенных между собой гликозилгликозидной связью. В кислом растворе или под действием фермента сахароза гидролитически распадается на D-глюкозу и D-фруктозу. Сладость сахарозы принимается за единицу. Глюкоза оказывается менее сладкой (0,7), а фруктоза более сладкой (1,7). Мальтоза (солодовый сахар) оценивается в 0,45, а лактоза (молочный сахар) в 0,22.

a-D-глюкопиранозил-β-D-фруктофуранозид или

β-D-Фруктофуранозил- α-глюкопиранозид (сахароза)

Полученная в результате гидролиза сахарозы смесь глюкозы и фруктозы называется инвертным сахаром. Он является основной составной частью пчелиного меда.

Если дисахарид дальше конденсируется с третьей, четвертой и т. д. молекулой моносхарида, тогда образуются олигосахара и далее полисахара. В реакции конденсации обязательно участвует хотя бы один полуацетальный (гликозидный) гидроксил.

Упр. 13. Изобразите конформационные формулы целлобиозы и лактозы.

Упр. 14. Напишиеу формулу Хеуорса сахарозы.


3. Полисахариды

Полисахариды – природные полимеры, которые можно рассматривать как продукты конденсации моноз. Конденсация моносахаридов в организмах растений и животных происходит ферментативно, с большой легкостью и достигает больших степней полимеризации. Важнейшими полисахаридами являются крахмал и клетчатка (целлюлоза). Оба они построены из остатков D-глюкозы и служат в растительных и животных организмах резервными углеводами питания или углеводами для построения остова клеточной ткани.

3.1. Крахмал

Крахмал образуется в растениях в процессе фотосинтеза и запасается в корнях, клубнях, зернах и плодах растений, где он служит питательным резервом. В зернах пшеницы и риса до 60-80% крахмала, в картофеле до 20%. Крахмал не является индивидуальным веществом. Если крахмал обработать теплой водой, то около 20% его растворится. Растворимую в воде фракцию крахмала называют амилозой, а нерастворимую – амилопектином.

Амилоза построена главным образом из остатков a-D-глюкопиранозы с 1 ® 4-связями.

амилоза

Молекула амилозы закручена в спираль, включающую около 6 фрагментов глюкозы на один виток спирали. Пустоты внутри такой спирали могут вместить, например, молекулу иода. Соответствующее соединение (иодкрахмал) окрашено в синий цвет.

Амилопектин – разветвленный полисахарид: a-глюкопиранозидный фрагмент связан в нем как с С-4, так и с С-6 атомами. Разветвление возникает через каждые 18-27 моносахаридных звеньев.

амилопектин

В печени животных в качестве резерва находится гликоген, его структура близка к структуре амилопектина, только разветвлений в нем больше, они повторяются через каждые 8-16 остатков глюкозы.

Упр. 14. Каково различие в строении амилопектина и гликогена? Какую роль играет гликоген в организме?

3.2. Целлюлоза

Целлюлоза является наиболее распространенным полисахаридом. Она составляет около половины массы стенок клеток растений и служит важным сырьем в различных областях народного хозяйства. Целлюлоза построена из звеньев b-аномера D-глюкопиранозы.

целлюлоза

Полимерная цепь целлюлозы не разветвлена, все ее звенья соединены по 1,4-положениям. Цепи целлюлозы, расположены в виде пучков и скреплены между собой водородными связями. Такая упаковка молекул целлюлозы делает ее практически нерастворимой в воде и других растворителях.

Вследствие того, что остатки глюкозы в целлюлозе соединены между собой b-гликозидной связью, человек и большинство животных, легко усваивающих крахмал путем ферментативного гидролиза a-гликозидных связей, не способны гидролизовать целлюлозу и использовать ее в пищу. Жвачные животные едят траву и усваивают содержащуюся в ней целлюлозу с помощью микроорганизмов, живущих у них в желудке.

Целлюлозу получают в больших количествах для производства бумаги. Кроме того, целлюлозу используют в производстве искусственных волокон, пластмасс, лаков, пороха и т. д.


Нет нужной работы в каталоге?

Сделайте индивидуальный заказ на нашем сервисе. Там эксперты помогают с учебой без посредников Разместите задание – сайт бесплатно отправит его исполнителя, и они предложат цены.

Цены ниже, чем в агентствах и у конкурентов

Вы работаете с экспертами напрямую. Поэтому стоимость работ приятно вас удивит

Бесплатные доработки и консультации

Исполнитель внесет нужные правки в работу по вашему требованию без доплат. Корректировки в максимально короткие сроки

Гарантируем возврат

Если работа вас не устроит – мы вернем 100% суммы заказа

Техподдержка 7 дней в неделю

Наши менеджеры всегда на связи и оперативно решат любую проблему

Строгий отбор экспертов

К работе допускаются только проверенные специалисты с высшим образованием. Проверяем диплом на оценки «хорошо» и «отлично»

1 000 +
Новых работ ежедневно
computer

Требуются доработки?
Они включены в стоимость работы

Работы выполняют эксперты в своём деле. Они ценят свою репутацию, поэтому результат выполненной работы гарантирован

avatar
Экономика
Маркетинг
Информатика
icon
109398
рейтинг
icon
2694
работ сдано
icon
1235
отзывов
avatar
Математика
Физика
История
icon
102992
рейтинг
icon
5268
работ сдано
icon
2368
отзывов
avatar
Химия
Экономика
Биология
icon
74112
рейтинг
icon
1857
работ сдано
icon
1171
отзывов
avatar
Высшая математика
Информатика
Геодезия
icon
62710
рейтинг
icon
1046
работ сдано
icon
598
отзывов
Отзывы студентов о нашей работе
48 857 оценок star star star star star
среднее 4.9 из 5
КГТА им.В.А. Дегтярёва
Работа выполнена профессионально и раньше срока. Советую исполнителя как специалиста.
star star star star star
ННГАСУ
С Кристиной, уже во второй раз сотрудничаю на перспективной почве, и вновь успешно. Очень ...
star star star star star
ПримИЖТ (филиал ДВГУПС)
Это мой первый опыт в покупке реферата. Работа Павла мне очень понравилась . Заказ был вы...
star star star star star

Последние размещённые задания

Ежедневно эксперты готовы работать над 1000 заданиями. Контролируйте процесс написания работы в режиме онлайн

Нужно заполнить таблицу

Отчет по практике, Экономика

Срок сдачи к 30 нояб.

1 минуту назад

Отчет производственной практики в муниципальное бюджетное учреждение...

Отчет по практике, государственное и муниципальное управление

Срок сдачи к 31 дек.

3 минуты назад

Финансы

Доклад, Экономика

Срок сдачи к 23 дек.

6 минут назад

Тема “Понятие государства, его функции“

Реферат, История белорусской государственности

Срок сдачи к 30 нояб.

7 минут назад

Решить тест дистанционный.

Тест дистанционно, теория менеджмента

Срок сдачи к 29 нояб.

8 минут назад

Написать план и пересказ краткий

Другое, Литература

Срок сдачи к 30 нояб.

11 минут назад

Ответить на вопрос

Контрольная, анализ финансово-хозяйственной деятельности

Срок сдачи к 4 дек.

11 минут назад

основы светотехники. решить 6-7 задач

Решение задач, Физика

Срок сдачи к 7 дек.

11 минут назад

Решить задачу по пожарной безопасности

Решение задач, БЖД

Срок сдачи к 1 дек.

11 минут назад

тема бумага и бумажные изделия

Диплом, товароведение

Срок сдачи к 15 дек.

11 минут назад

Потребление и инвестиции на современном этапе развития россии

Реферат, экономика Башкортостана

Срок сдачи к 3 дек.

11 минут назад

педагогика

Контрольная, Педагогика

Срок сдачи к 29 нояб.

11 минут назад

Итоговый тест

Тест дистанционно, Основы строительной климатологии, теплотехники, акустики и светотехники

Срок сдачи к 29 нояб.

11 минут назад

Разработка маршрутной технологической карты

Другое, Технология производства мехатронных систем

Срок сдачи к 7 дек.

11 минут назад

За договором купівлі-продажу мале підприємство «агва» придбало у тов...

Решение задач, Цивільне право

Срок сдачи к 29 нояб.

11 минут назад

Решить 1 задачу

Решение задач, анализ финансово-хозяйственной деятельности

Срок сдачи к 4 дек.

11 минут назад

Не успеваю , помогите пожалуйста , последнее...

Решение задач, Сопромат

Срок сдачи к 16 дек.

11 минут назад
planes planes
Закажи индивидуальную работу за 1 минуту!

Размещенные на сайт контрольные, курсовые и иные категории работ (далее — Работы) и их содержимое предназначены исключительно для ознакомления, без целей коммерческого использования. Все права в отношении Работ и их содержимого принадлежат их законным правообладателям. Любое их использование возможно лишь с согласия законных правообладателей. Администрация сайта не несет ответственности за возможный вред и/или убытки, возникшие в связи с использованием Работ и их содержимого.

«Всё сдал!» — безопасный онлайн-сервис с проверенными экспертами

Используя «Свежую базу РГСР», вы принимаете пользовательское соглашение
и политику обработки персональных данных
Сайт работает по московскому времени:

Вход или
регистрация
Регистрация или
Не нашли, что искали?

Заполните форму и узнайте цену на индивидуальную работу!

Файлы (при наличии)

    это быстро и бесплатно