Всё сдал! - помощь студентам онлайн Всё сдал! - помощь студентам онлайн

Реальная база готовых
студенческих работ

pencil
Узнай стоимость на индивидуальную работу!
icon Цены в 2-3 раза ниже
icon Мы работаем
7 дней в неделю
icon Только проверенные эксперты

Фенолы и нафтолы

Тип Реферат
Предмет Химия
Просмотров
479
Скачиваний
637
Размер файла
108 б
Поделиться

Фенолы и нафтолы

Лекция 10.Фенолы и нафтолы

Фенолы – органические соединения, содержащие в молекулах гидроксильную группу, связанную непосредственно с бензольным кольцом.

В зависимости от числа ОН-груп в бензольном кольце бывают: одно-, двух и трёхатомные.

Номенклатура и изомерия

1. Тривиальная (фенол, резорцин, гидрохинон, пирокатехин)

2. Систематическая (гидроксибензол, 1,3-дигидроксибензол, 1,4-дигидроксибензол, 1,2-дигидроксибензол)

Примеры:

гидроксибензол(фенол) 1,2-дигидроксибензол 1,3-дигидроксибензол

(бензендиол-1,2) (бензендиол-1,3)

(пирокатехин) резорцин

1,4-дигидрокибензол


(бензендиол-1,4)

гидрохинон.

Изомерия в многоатомных фенолах обусловлена положением ОН-групп.

1,2,3-тригидроксибензол 1,2,4-тригидроксибзл 1,3,5-тригидроксибзл

(бензентриол-1,2,3) (бензентриол-1,2,4) (бензентриол-1,3,5)

пирогаллол оксигидрохинон флороглюцин

Способы получения.

1.Фенол получают из каменноугольной смолы.

2.Синтетический путь получения фенола - кумольный метод из изопропилбензола:

(кумол) гидроперекись фенол ацетон

изопропилбензол кумола


3.Гидролиз хлорбензола (SN) :

Условия протекания реакции:

а) давление, температура 300-350оС, автоклав;

б) катализатор - соль Сu +8% p-pNaOH

4. Получение двухатомных и трехатомных спиртов синтетическим путём сложнее, чем одноатомных. В природе источником их является сланец.Резорцин получают окислением м-диизопропилбензола, пирокатехин – окислением о-диизопропилбензола, гидрохинон – окислением п-диизопропилбензола:

Бензолдисульфокислоты дифенолятдинатриевая соль

После кислотной обработки дифенолят легко превращается в пирокатехин.

5. Трёхатомные фенолы , например, оксигидрохинон получают из хинона:


Физические свойства.

Фенол – кристаллическое бесцветное вещество, трудно растворимое в Н2О. С увеличением количества ОН-групп растворимость фенолов в Н2О увеличивается. Ядовит, Является антисептиком, при попадании на кожу вызывает ожоги. Имеет tплав = 43оС. С Н2О образует гидрат, называемый карболовой кислотой.

Пирокатехин (1,2-бензендиол) имеет tплав = 104оС. При хранении темнеет. С FeCl3 дает зелёное окрашивание, которое переходит в красное при добавлении NaHCO3.

Резорцин (1,3-бензендиол) имеет tплав = 118оС.С FeCl3 дает фиолетовое окрашивание.

Химические свойства.

Химические свойства определяются ОН-группой и бензольным кольцом.

1. Фенолы обладают кислотными свойствами.

В отличие от спиртов в фенолах

увеличивается поляризация связи О-Н.

oo

СН3––>O–H

ooналичие группы СН3 уменьшает поляризацию связи в спиртах

В молекуле фенола неподеленные пары О вступают во взаимодействие (сопряжение) с π-электронами бензольного кольца.

В результате поляризация ОН-группы усиливается и отрыв атома Н облегчается. Фенол -слабая кислота, слабее, чем Н2СО3, СН3СООН,

КД = 1,8*10-5 СН3СООН

КД = 4,9*10-7 Н2СО3 у фенола КД меньше, чем кислот, но

КД = 1,3*10-10 фенол

КД = 1,8*10-16 Н2О больше, чем у H2O

CO2 выделяет свободный фенол из фенолятов.

NB!!!Кислотные свойства фенола можно усилить. Для этого в бензольное кольцо вводят некоторые заместители, обладающие –J– индуктивным эффектом, например, NO2.

2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота)

По кислотности пикриновая кислота приближается к минеральным кислотам.

2. Образование солей (фенолятов)

NB!!! В отличие от спиртов фенолы реагируют с NaOH.


С6H5OH + NaOH → С6H5ONa + H2O

фенолят натрия

Фенолят натрия легко гидролизуется под действием кислот, даже таких слабых, как угольная кислота:

С6H5OH+CO2+H2O––>C6H5OH+NaHCO3

3. Гидрирование

циклогексанол

Реакция используется для получения искусственного волокна (перлон, нейлон, капрон).

4. Реакции электрофильного замещения:

Так как ОН-группа является ориентантом I-рода , то она направляет другие заместители в о- и n-положения, например:

а) Реакция бромирования протекает легко в отличие от бензола, даже с бромной водой.

Замещение идёт преимущественно в n-положение, получается смесь о- и n-изомеров.

б) Реакция нитрования.


о-нитрофенол n-нитрофенол

Если азотная кислота разбавленная, то при нитровании получают преимущественно о-изомер.

Если кислота концентрированная, то можно получить 2,4,6-тринитрофенол

в) Сульфирование – получение о- или п-изомеров зависит от температуры проведения реакции:

5. Реакция алкилирования фенолов

.

Сначала получают более реакционноспособные феноляты, а затем проводят их алкилирование.


C6H5ONa+C2H5Br––>C6H5OC2H5+NaBr

Этилфеноловый эфир

6. Реакция с окисью этилена (ОЭ) – оксиэтилирование:

Фениловый эфир полиэтилен гликоля ПАВ

полиэтиленовые эфиры октилфенола

Такие эфиры являются поверхностно-активными веществами. Технические названия: ОП-7 (n = 7), ОП-10 (n = 10)

7. Сложные эфиры фенолов можно получить только взаимодействием фенолятов с галогенангидридами кислот:

Реакция протекает в пиридине. В результате получается фениловый эфир уксусной кислоты

8. ОН-группа в фенолах с трудомзамещается галогеном. Облегчить процесс её замещения можно только путем введения в о- и n-положения электроотрицательной группы, например, NO2 :


9. Реакции конденсации с формальдегидом или ароматическими альдегидами:

а) в присутствии Н+ или ОН- протекает конденсация фенола cCH2Oв о- и n-положениях. Реакция идет в две стадии. На первой стадии образуется феноло-спирт, который на второй стадии реагирует с фенолом:

феноло-спирт

фенолоформальдегидная смола ( новолак)

Таким образом получают так называемые лаковые, бакелитовые смолы.

Если реакцию проводят при нагревании, то конденсация приводит к образованию нерастворимого разветвленного продукта.

б) с ароматическими альдегидами

Таким образом получают красители.

Химические свойства многоатомных фенолов

Химические свойства двухатомных фенолов аналогичны свойствам одноатомных, но есть и специфика. Она заключается в следующем:

1. Так как в молекуле имеется две ОН-группы, то двухатомные фенолы проявляют более сильные кислотные свойства, чем одноатомные. Они реагируют не только со щелочными металлами, но и их гидроксидами.

2. Для двухатомных фенолов характерна реакция образования нерастворимых солейсвинца:

3.

Пирокатехин не растворимая соль свинца и пирокатехина

4. Реакции замещения и конденсации с участием атома Н бензольного кольца протекают легче, чем у фенола:

5.

1,5-дигидрокси -2,4- бензолдисульфокислота


6. Двухатомные фенолы легко окисляются, являясь сильными восстановителями:

7.

о-хинон

Качественные реакции фенолов

Фенол и резорцин – при взаимодействии с FeCl3 дают фиолетовое окрашивание, образуя трифенолят (трирезорцинолят) железа, пирокатехин и гидрохинон – зелёное и жёлтое окрашивание соответственно.

Применение фенолов

Фенол – используют в производстве полимеров, красителей, лекарств, взрывчатки.

Гидрохинон – применяют в фотографии в качестве проявителя. Является ингибитором полимеризации, а также антиокислителем жиров и масел.

Резорцин – входит в состав красителей, используется в медицине, для синтеза поликонденсационных смол.

Нафтолы

Нафтолы - это гидроксильные производные нафталина. Различают α-нафтол и β-нафтол в зависимости от положения ОН-групп в кольце. α-нафтол и β-нафтол – кристаллические вещества. β-нафтол имеет более высокую температуру плавления, чем α-нафтол. Оба нафтола трудно р-римы в H2O. Дают окраску с FeCl3, растворяются в растворах гидроксида натрия и калия.

Химические свойства

Основной тип реакций, характерный для нафтолов, реакции замещения, которые идут в соответствии с ранее рассмотренными правилами ориентации.

а) галогенирование (взаимодействие с Сl2)

б) нитрование ( взаимодействие с HONO2)

в) сульфирование (взаимодействие с HOSO3H)

α-нафтол 4-нитронафтол 4-нитро-1-окси-2-нафтолинсульфокислота

Нитрование, сульфирование, хлорирование идут в п-положение по отношению к ОН-группе в том же кольце, в котором находится ОН-группа. Следующий заместитель занимает о-положение.

У β-нафтола замещение протекает в α-положении:

β-нафтол 1-бромнафтол 1,6-дибром-2- нафтол

С хлоридом железа (III) в спирто-водном растворе α-нафтол даёт фиолетовое окрашивание, β-нафтол – жёлтое. Важным является получение эфиров нафтолов. Эфиры нафтола имеют приятный запах. Используются, например, метиловый эфир β-нафтола, в парфюмерии. На основе нафтолов синтезируют красители для тканей.


Нет нужной работы в каталоге?

Сделайте индивидуальный заказ на нашем сервисе. Там эксперты помогают с учебой без посредников Разместите задание – сайт бесплатно отправит его исполнителя, и они предложат цены.

Цены ниже, чем в агентствах и у конкурентов

Вы работаете с экспертами напрямую. Поэтому стоимость работ приятно вас удивит

Бесплатные доработки и консультации

Исполнитель внесет нужные правки в работу по вашему требованию без доплат. Корректировки в максимально короткие сроки

Гарантируем возврат

Если работа вас не устроит – мы вернем 100% суммы заказа

Техподдержка 7 дней в неделю

Наши менеджеры всегда на связи и оперативно решат любую проблему

Строгий отбор экспертов

К работе допускаются только проверенные специалисты с высшим образованием. Проверяем диплом на оценки «хорошо» и «отлично»

1 000 +
Новых работ ежедневно
computer

Требуются доработки?
Они включены в стоимость работы

Работы выполняют эксперты в своём деле. Они ценят свою репутацию, поэтому результат выполненной работы гарантирован

avatar
Экономика
Маркетинг
Информатика
icon
110132
рейтинг
icon
2709
работ сдано
icon
1239
отзывов
avatar
Математика
Физика
История
icon
103841
рейтинг
icon
5283
работ сдано
icon
2380
отзывов
avatar
Химия
Экономика
Биология
icon
74482
рейтинг
icon
1859
работ сдано
icon
1174
отзывов
avatar
Высшая математика
Информатика
Геодезия
icon
62710
рейтинг
icon
1046
работ сдано
icon
598
отзывов
Отзывы студентов о нашей работе
48 897 оценок star star star star star
среднее 4.9 из 5
СИБИТ
Написан реферат по предмету "Бухгалтерский учет и анализ. Работа зачтена, спасибо исполнит...
star star star star star
педагогический колледж
Работа выполнена раньше срока, без замечаний. Я осталась довольна. Спасибо.
star star star star star
Московский Университет имени С.Ю. Витте
Спасибо исполнителю за работу, как всегда выполнена досрочно, без замечаний, из 100 баллов...
star star star star star

Последние размещённые задания

Ежедневно эксперты готовы работать над 1000 заданиями. Контролируйте процесс написания работы в режиме онлайн

Интеллектуальная собственность, менеджмент решение задания

Решение задач, Интеллектуальная собственность, менеджмент

Срок сдачи к 10 дек.

только что

8.3 - составить уравнение плоскости которая проходит через линию...

Решение задач, Математика

Срок сдачи к 8 дек.

только что

"Феномен массовой литературы"

Курсовая, Литература

Срок сдачи к 16 дек.

только что

Интеллектуальная собственность, менеджмент решение задания

Решение задач, Интеллектуальная собственность, менеджмент

Срок сдачи к 10 дек.

только что

Решение задач

Контрольная, электротехника и электроника

Срок сдачи к 11 дек.

1 минуту назад

Решить 4 задачи по физике

Решение задач, Физика

Срок сдачи к 11 дек.

1 минуту назад

Интеллектуальная собственность, менеджмент решение задания

Решение задач, Интеллектуальная собственность, менеджмент

Срок сдачи к 10 дек.

1 минуту назад

Чертеж

Чертеж, Информационные технологии

Срок сдачи к 11 дек.

1 минуту назад

Сделать 2 чертежа

Контрольная, Основы компьютерной графики

Срок сдачи к 9 дек.

2 минуты назад

Интеллектуальная собственность, менеджмент решение задания

Решение задач, Интеллектуальная собственность, менеджмент

Срок сдачи к 10 дек.

2 минуты назад

Оценка инестиционнои? деятеьности

Отчет по практике, Менеджмент

Срок сдачи к 11 дек.

2 минуты назад

Сделать курсовую

Курсовая, Устройства генерации и формирования сигналов

Срок сдачи к 14 дек.

2 минуты назад

Решить 4 задачи

Решение задач, Математика

Срок сдачи к 8 дек.

3 минуты назад

РГР, Государственное и муниципальное управление

Контрольная, государственное и муниципальное управление

Срок сдачи к 12 дек.

3 минуты назад

Интеллектуальная собственность, менеджмент, решение задач

Решение задач, Интеллектуальная собственность, менеджмент

Срок сдачи к 10 дек.

3 минуты назад

Информационные технологиии как инструмент проведения межпредметных...

Курсовая, Методика информатики

Срок сдачи к 11 дек.

3 минуты назад

Задача

Контрольная, туризм

Срок сдачи к 13 дек.

3 минуты назад
planes planes
Закажи индивидуальную работу за 1 минуту!

Размещенные на сайт контрольные, курсовые и иные категории работ (далее — Работы) и их содержимое предназначены исключительно для ознакомления, без целей коммерческого использования. Все права в отношении Работ и их содержимого принадлежат их законным правообладателям. Любое их использование возможно лишь с согласия законных правообладателей. Администрация сайта не несет ответственности за возможный вред и/или убытки, возникшие в связи с использованием Работ и их содержимого.

«Всё сдал!» — безопасный онлайн-сервис с проверенными экспертами

Используя «Свежую базу РГСР», вы принимаете пользовательское соглашение
и политику обработки персональных данных
Сайт работает по московскому времени:

Вход или
регистрация
Регистрация или
Не нашли, что искали?

Заполните форму и узнайте цену на индивидуальную работу!

Файлы (при наличии)

    это быстро и бесплатно